Une rifamycine est un antibiotique de la famille des ansamycines. Ces molécules sont produites naturellement par Amycolatopsis mediterranei, la bactérie à partir de laquelle elles ont été isolées, ou produites artificiellement. Elles sont particulièrement efficaces contre les mycobactéries et ont de ce fait été utilisées dans des traitements contre la tuberculose, la lèpre et les infections au complexe Mycobacterium avium (en) (MAC). Le groupe des rifamycines comprend les médicaments classiques à rifamycine ainsi que les dérivés de rifamycine : rifampicine (ou rifampine), la rifabutine, la rifapentine (en) et le rifalazil. Amycolatopsis mediterranei a été isolée en 1957 à partir dun échantillon de sol provenant de la région de Saint-Raphaël sur la Côte dAzur. Cette bactérie a été nommée Streptomyces mediterranei par deux microbiologistes, lItalienne Grazia Beretta et lIsraélien Pinhas Margalith, du groupe pharmaceutique italien Lepetit SpA à Milan. Les ...

La classe des rifamycines a été découverte en Italie en 1957. Le chef de file de la famille, la rifamycine B, est une molécule naturelle isolée à partir du sol de Nocardia mediterranei. Le nom provient du film français « Du rififi à Paname » qui passait en salle à lépoque, évoquant le caractère tueur de la molécule. Les rifamycines, ainsi que dautres antibiotiques, ayant dans leur structure chimique une chaîne en forme danse, appartiennent au groupe des ansamycines. La rifamycine B a été transformée en solution aqueuse aérée en une molécule plus active, la rifamycine S, elle-même transformée par réduction en rifamycine SV. Cette dernière est un antibiotique très actif et plus soluble, mais non absorbable par voie orale. En 1965 était synthétisé un dérivé 3-4-méthyl-pipérazinyl-iminométhyle administrable par voie orale, appelé rifampicine, qui est devenu le principal composant de la famille.. Le texte complet de cet article est disponible en PDF ...

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Fait partie des macrolides. Une ansamycine est un métabolite secondaire possédant une activité antimicrobienne contre de nombreuses bactéries à Gram positif et certaines à Gram négatif. Cette famille de molécules, découverte en 1959 par Sensi et al. à partir dun actinomycète, Amycolatopsis mediterranei, comprend divers composés tels que les streptovaricines (en) et les rifamycines. Ces composés présentent par ailleurs une activité antivirale contre les bactériophages et les poxvirus. Ces molécules comprennent un résidu aromatique lié à une chaîne aliphatique. Ce résidu aromatique est la principale différence entre les différentes variétés dansamycines : il peut sagir de cycles naphtalène ou naphtoquinone comme dans la rifamycine la naphtomycine. Dautres variétés comprennent un cycle benzène ou benzoquinone comme dans le cas de la geldanamycine et de lansamitocine. Les rifamycines sont une sous-classe dansamycines très actives contre les mycobactéries, ce qui ...

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