Lenchaînement dune réaction de Claisen-Ireland dans des conditions totalement diastéréosélectives et dune cyclisation par métathèse des oléfines (séquence CIM) révèle un potentiel synthétique très intéressant. A partir desters dallyles chiraux, cette méthode permet lobtention rapide de composés cycliques sous forme énantiomériquement pure avec la possibilité de varier la taille du cycle ainsi que la configuration relative et absolue des centres asymétriques formés. Les résultats de cette étude ont permis la synthèse de huit cycloalcènes énantiomériquement purs. Cette méthodologie a été appliquée avec succès à la synthèse énantiosélective du () fumagillol. La fumagilline est un dérivé sesquiterpénique isolé à partir dAspergillus fumigatus, à forte activité antiangiogénique; de part ce fait, la fumagilline et ses dérivés sont à présent considérés comme des agents anticancéreux potentiels. Lapplication de notre séquence à un ester conduit à
La reduction electrochimique a potentiel controle de nitrobenzenes ortho-substitues a ete utilisee pour la preparation dheterocycles azotes. La premiere partie de ce travail est consacree a lobtention de n-oxy et n-hydroxyquinoleines a partir de derives o-nitrobenzoyles. Letude des derives monofonctionnalises permet de montrer que la reactivite des substituants envisages, vis-a-vis de la fonction hydroxylamine, decroit dans lordre coch#3>coc#6h#5>co#2r>cn. Ce classement a pu etre verifie a partir de derives difonctionnalises: la cyclisation est chimioselective lorsque les affinites des deux substituants sont suffisamment differentes. Par ailleurs, lexistence dautres modes de cyclisation a ete observee dans le cas de derives -dicarbonyles: en milieu basique, ces composes conduisent a des indolinones; ce type de cyclisation original pour une phenylhydroxylamine est lie a lacidite du groupement methylene active par les deux carbonyles, acidite clairement mise en evidence par une etude
Dernière nouvelle : Un article sur les développements récents du groupe sur la synthèse dhétérocycles azotés par cyclisation NHC-nitrène est paru dans Chem. Commun. [janvier 2017]. Lire la suite. ...
Cet article est une ébauche concernant la biochimie. Vous pouvez partager vos connaissances en laméliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. La mycosubtiline est un lipopeptide naturel appartenant à la famille des ituriniques, produite par la bactérie Bacillus, connue pour ses propriétés antifongiques. Elle a été découverte pour la première fois en 1949. La mycosubtiline est formée par la cyclisation dun heptapeptide contenant des acides aminés de série D ou L à un acide gras β-aminé. La séquence en amino acides de la partie peptidique est la suivante : L-Asn-D-Tyr-D-Asn-L-Gln-L-Pro-D-Ser-L-Asn. La nature de la chaine de lacide gras est soit iso soit anteiso et peut contenir 16 ou 17 atomes de carbone. Létude de la structure secondaire de la mycosubtiline est menée par la spectroscopie infrarouge et la spectroscopie RMN. Au niveau de sa chaine peptidique, elle forme des coudes de type γ et reste flexible au niveau de son résidu tyrosine,,. ...
Cet article est une ébauche concernant les réactions chimiques. Vous pouvez partager vos connaissances en laméliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. La lactamisation est une cyclisation par formation dune liaison amide intramoléculaire. Exemple : la déshydratation que subit à chaud lacide glutamique pour donner lacide pyroglutamique. Lactame Portail de la ...
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Le premier chapitre de cette thèse porte sur létude modèle des différents partenaires nécessaires à la séquence de cyclisation de Vilsmeier-Haack et de cycloaddition dipolaire-1,3 intramoléculaire dylure dazométhine utilisée pour réaliser la synthèse totale dalcaloïdes Daphniphyllum de types daphilactone B et yuzurimine. Létude du type de nucléophile permettant deffectuer la première cyclisation, ainsi que les types dylures dazométhine et de dipolarophiles nécessaires pour la cycloaddition finale est présentée. Le deuxième chapitre présente le développement dune seconde synthèse du précurseur de la séquence de cyclisations étudiée au chapitre 1 permettant de résoudre les différents problèmes encourus au cours de ce même chapitre. Le type de dipolarophile utilisé lors de la cycloaddition dipolaire-1,3 dylure dazométhine est à nouveau étudié. Enfin, les résultats obtenus pour la séquence de cyclisations étudiée ainsi que la fonctionnalisation du ...
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Ce mémoire présente les recherches faites pour la synthèse dune structure supramoléculaire composée dacides aminés non naturels portant une chaîne chirale et permettant la complexation par des ponts hydrogènes avec différents polymères. Le premier chapitre présente la synthèse générale du monomère acide aminé-[delta] dérivé de la L-sérine. En effet, lemploi de la sérine a pour but dutiliser la réactivité de lhétéroatome pour permettre une diversification quant à lallongement de la chaîne. Il décrit aussi quelques autres tentatives dune synthèse dun monomère dérivé de lacide L-glutamique. Et finalement, il traite de la synthèse du trimère précurseur du cyclopeptide désiré. Le deuxième chapitre expose toutes les stratégies de synthèse permettant la cyclisation. En dernier lieu, il présente la dérivation de la chaîne chirale. Le troisième chapitre rapporte les résultats obtenus lors de lutilisation de la structure supramoléculaire dans la ...
Elle catalyse la polymérisation du porphobilinogène en α-hydroxyméthylbilane. La cyclisation se fait ensuite entre le quatrième et le premier noyau pour former une porphyrine de la série I. Les fonctions amine primaires du porphobilinogène sont éliminées sous forme dions ammonium ...
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